早在元代，天桥一带就已成为文人雅士、迁客骚人游玩赏观的地方。这里是大都城南郊外，地僻人稀、但处处野水汪然碧绿，垂枊丝丝摇曳，宛如江南水乡。复秋之时，每有画舫人或饮洒赋诗，或品茗赏荷，站立船头四处观望，临风而立，其意气洋洋，足见各尽其乐。元人所写的《天桥词》中，描绘了当时的天桥景象。明朝在修建北京城的同时，还在南郊兴建了天坛和山路川坛（先农坛）。天坛和山川坛的建成，使得从正阳门向南有一条笔直大道穿过东西并列和山川坛之间，天桥即成为南北交通要道。

从19世纪中叶，中国沦为了半殖民地半封建社会，随着与西方贸易的频繁，西方先进的技术也随之传到了中国。铁路在中国开始建设，并取代了之前中国的镖局式运输方式。而天桥一带正是当时镖局集中的地方。随着镖局的没落，很多镖局当中的武师及有能之士都成为失业者，不得不屈尊讨生活，于是组团到天桥附近卖艺赚钱，这才使北京天桥附近出现了卖艺群体，也成为了当地人们娱乐消遣的好去处！如今的天桥虽已不复当年热闹景象，但保留了当时很多遗迹。德云社也在此处演出。